La actual ciudad de San Juan de los Remedios es una de las primeras poblaciones españolas surgidas en Cuba durante la etapa colonizadora en el siglo XVI; su fundación se produjo el 3 de mayo de 1513, pero en los inicios fue convertida en propiedad privada del capitán de conquista y rico encomendero extremeño Vasco Porcallo de Figueroa; hombre con suficientes influencias, tanto en la corte como entre los principales representantes de la monarquía en América, para adjudicarse la prerrogativa de convertir aquel poblado y los territorios aledaños en un “feudo particular”, sin aparato gubernamental, hasta unos años más tarde, cuando conformó su primer cabildo, pasando a ser considerada la “Octava Villa” cubana a pesar de haberse establecido en fecha anterior a la de la mayoría de sus contemporáneas. Al principio aquella comunidad se denominó “Santa Cruz de la Sabana de Vasco Porcallo”, tomando en cuenta su fundación el 3 de mayo, día de la Santa Cruz en el Santoral Católico, el nombre de “Sabana”, con el cual se identificaba al cacicazgo indígena que allí existía, y de “Vasco Porcallo” por ser este el dueño y señor de la comarca; nominativo que cambió por el de “San Juan de los Remedios”, que conserva en la actualidad, cuando tomó posesión su primer gobierno local el 24 de junio, día de San Juan Bautista, de 1545. Tampoco es posible ignorar la presencia demoníaca en la villa, “invadida” durante el siglo XVII por miles de diablejos procedentes del antro infernal que amenazaron con hundirla en las “Calderas del Infierno”, según los intereses del Cura Beneficiado Joseph González de la Cruz y otros hacendados, quienes pretendían llevar el pueblo hacia sus propiedades con fines lucrativos, apoyados en la farsa de que una cueva que existe en la falda del cerro de “La Cabaña” muy cercano a Remedios, conocida como “El Boquerón” o la “Boca del Infierno”, es una puerta que comunica directamente con la morada de Satanás y, de no cumplir la demanda de mudarse, exigida mediante exorcismos por un demonio “que dijo llamarse Lucifer”, según acta levantada al efecto por Don Bartolomé del Castillo, escribano del Juzgado Eclesiástico de la villa, continuarían la ocupación hasta convertir a los vecinos en energúmenos o “hundirlos” en las Calderas del Infierno, ubicadas exactamente debajo de Remedios; argumento que acarreó el traslado de solo dieciocho núcleos familiares hacia el interior y la fundación, el 15 de julio de 1689, de la actual ciudad de Santa Clara; episodio que se conoce como la “Historia de una Pelea Cubana Contra los Demonios” y le confiere a los remedianos la condición de ser los vecinos más cercanos del Infierno en toda América.
El elemento más distintivo de la región son sus famosas Parrandas, festejos anuales a los que concurren personas de toda la Isla. Tan importantes son, que existe en la ciudad un museo dedicado a este fenómeno: El Museo de las Parrandas, desde abril de 1980, que aglutina toda la memoria de las celebraciones y conserva el patrimonio mediante fotos, documentos, maquetas, vestuario, instrumentos musicales  y objetos artesanales, relacionados con estos seculares festejos.
Remedios posee, flanqueada por hermosos flamboyanes, una plaza muy singular, porque es la única del país con dos iglesias: la de Nuestra Señora del Buen Viaje y la Parroquial Mayor de San Juan Bautista. En esta última todos los altares están enchapados en oro y dentro de una vitrina o escaparate se puede admirar una escultura representando a la Inmaculada Concepción, embarazada, la cual se dice es única en el mundo.
También Remedios se caracteriza por la irregularidad de sus calles, con grandes aleros que protegen a los caminantes de la intensidad del sol, a la vez que crean un entorno que llama a adentrarse por las arterias de la centenaria urbe.
Otro de los tesoros de la villa es el museo consagrado al destacado músico cubano Alejandro García Caturla, nacido allí en 1906, que custodia en la que fuera su casa, numerosos exponentes vinculados a su quehacer artístico.